Az első Playboyt a saját konyhájában szerkesztette. 1953 végén adták ki Marilyn Monroe-val a címlapon. Később a Playboy lett a világ legnagyobb példányszámban eladott férfi magazinja, fénykorában havi 7 millió példányban kelt el. 

Hefnernek több házassága volt, 4 gyermeke született. Még idős korában is híres volt a villájában tartott fényűző partikról, és fiatal barátnőiről. Volt olyan, amikor három fiatal nővel élt együtt.

1985-ben volt egy kisebb stroke-ja. Felépülése után visszavonult a cégvezetéstől, a P layboy Enterprisest lánya, Christie Hefner vezette. A cég a nyomtatott lap kiadása mellett foglalkozott videók készítésével, és két tévécsatornája is volt. Értékes bevételei származtak a legendás Playboy-logo brandingjéből.  (index.hu)